Mit seiner College-Liebe Ashleigh (Elle Fanning) plant Gatsby (Timothée Chalamet) ein romantisches Wochenende in New York. Ashleigh soll für die College-Zeitung den berühmten Regisseur Roland Pollard (Liev Schreiber) interviewen, in der verbleibenden Zeit möchte Gatsby ihr seine Stadt zeigen und das ist vor allem das alte New York mit Klassikern wie der Bemelmans Bar und einer Kutschfahrt durch den Central Park. Doch Ashleigh wird von Roland Pollard nach dem Interview zu einem Screening seines neuesten Films eingeladen. Während sie mit ihm, seinem Drehbuchautor Ted Davidoff (Jude Law) und dem gefeierten Filmstar Francisco Vega (Diego Luna) von einer unerwarteten Situation in die nächste schlittert, muss sie Gatsby immer wieder vertrösten. Auf sich allein gestellt lässt dieser sich im Regen durch die Straßen New Yorks treiben. Und trifft dabei nicht nur auf Chan (Selena Gomez), die schlagfertige jüngere Schwester seiner Ex-Freundin, er hat auch ein Gespräch mit seiner Mutter (Cherry Jones), das für ihn alles verändert. So ist am Ende eines regnerischen Tages für beide, Gatsby und Ashleigh, nichts mehr so, wie sie es zuvor erwartet hatten... A RAINY DAY IN NEW YORK ist eine Liebeserklärung an das alte New York, ein so nostalgisches wie romantisches Portrait der Stadt der Städte und eine Liebesgeschichte, in der Woody Allen einen liebevollen Blick auf die kleinen und großen Wunder und Katastrophen des Lebens wirft.Als Gatsby, gebürtiger New Yorker aus reichem Hause, beweist Timothée Chalamet (Call Me By Your Name, Beautiful Boy) einmal mehr sein Ausnahmetalent, als seine Freundin Ashleigh, die aus Arizona stammt und lange nicht so weltgewandt ist wie Gatsby sich zumindest gibt, begeistert Elle Fanning (Die Verführten, Mary Shelley). Und auch inden weiteren Rollen überzeugt ein hochkarätiges Ensemble, darunter Selena Gomez, Jude Law, Diego Luna und Liev Schreiber.